Po upadku Imperium, rzymskie drogi kamienne budowane z olbrzymim wysiłkiem, straciły swoje znaczenie. Nie odpowiadały gospodarczym wymaganiom średniowiecza i w konsekwencji stały się niepotrzebne. Powstała nowa sieć dróg, nie pokrywająca się z dawną rzymską, bardziej celowa, choć nie wyposażona w twardą nawierzchnię. Dla ówczesnego transportu nie miało to zasadniczego znaczenia, ponieważ najcięższe nawet wozy średniowiecza były parokrotnie lżejsze od antycznych machin wojennych.
W ciągu paru stuleci rzymskie drogi uległy całkowitej dewastacji, ponieważ ludność zamieszkująca pobliskie tereny zużyła bloki kamienne do budowy domów. Był to doskonały budulec, łatwo dostępny i w dodatku całkowicie bezpański. Tak więc wraz z upadkiem Cesarstwa Rzymskiego upadła i sztuka budowania dróg.
Pewne wysiłki poprawienia stanu dróg podejmował wprawdzie Karol Wielki (742- 814 r.), a później nieliczne miasta średniowieczne oraz od XIII wieku Szwecja i inne państwa europejskie. Jednak wobec olbrzymich nakładów potrzebnych na utrzymanie i rozbudowę sieci drogowej, dążenia te nie dały zadowalających wyników.
Przez wiele stuleci, bo aż do połowy XVII wieku, nikt w Europie nie zajmował się sprawami dróg lądowych. Nawet słynne drogi alpejskie, prowadzące przez przełęcze Świętego Bernarda i Świętego Gotarda, były w rzeczywistości jedynie górskimi ścieżkami niedostępnymi dla ruchu kołowego. Jest to tym bardziej godne podkreślenia, że ruch na tych drogach w wiekach średnich był bardzo intensywny. Według zachowanych fragmentarycznych zapisów można ocenić, że klasztory na tych przełęczach obsługiwały rocznie ponad 30 tysięcy podróżnych i pielgrzymów.
Szlaki komunikacyjne na nizinach, zwane drogami, gościńcami lub traktami, nie miały utwardzonej nawierzchni, nie były nawet wytyczone rowami odwadniającymi. Tych szlaków nikt nie budował, nikt ich nie naprawiał i nikt o nie nie dbał. Wydeptał je człowiek idący pieszo, poszerzyły koła przejeżdżających wozów...
Szerokość gościńca była dowolna, uzależniona od fantazji woźniców i struktury terenu. Cechowały go ostre, niczym nie łagodzone spadki, wyrwy wybijane kopytami końskimi, koleiny żłobione przez koła wozów, doły, które deszcz zamieniał w istne grzęzawiska ledwie możliwe do przebycia.
Wprawdzie już w XIII wieku niektórzy władcy feudalni usiłowali ustalać szerokość dróg na swoich terenach, były to jednak przypadki sporadyczne. Wobec braku rowów przydrożnych istniały zrozumiałe tendencje do zajeżdżania pasów przydrożnych dla omijania wybojów, a więc do poszerzania gościńca w terenach bezleśnych.
Dla ludzi średniowiecza codzienna interwencja świętych pańskich we wszystkie dziedziny ich doczesnego życia była sprawą tak oczywistą, że spokojnie pozostawiano opatrzności boskiej, reprezentowanej na ziemi przez hierarchię kościelną, cały szereg spraw, należących, z dzisiejszego punktu widzenia, do elementarnych obowiązków władz państwowych. Do zagadnień takich należała nie tylko oświata, szpitalnictwo, opieka nad starcami, obłąkanymi, trędowatymi, ale i problemy komunikacyjne w najszerszym tego słowa znaczeniu. Logiczną konsekwencją takiego światopoglądu było więc ogólne przekonanie, że na przykład do budowy mostów obowiązane są... czynniki nadprzyrodzone.
Świadczy o tym urocza opowieść ze starych francuskich kronik o dwunastoletnim pastuszku imieniem Bénezet, któremu głos Boga polecił wybudowanie mostu w Avignon. Chłopiec nie wiedział, gdzie znajduje się takie miasto, ale drogę wskazał mu anioł, który stanął u jego boku. Przy wejściu do miasta Bénezet natknął się na orszak biskupa, któremu obwieścił wolę niebios. Biskup i jego dworzanie przyjęli śmiechem słowa dziecka i zażądali jakiegoś dowodu prawdziwości słów chłopca. I oto na oczach zdumionych mieszkańców Avignonu mały Bénezet bez żadnego wysiłku przyniósł nad brzeg Rodanu ogromny blok skalny, którego nie mogło ruszyć z miejsca trzydziestu dorosłych mężczyzn!
Tak została rozpoczęta budowa słynnego mostu w Avignonie (le Pont Saint-Bénezet) , a budowniczy, młodziutki Bénezet, uznany został za świętego, chociaż według danych historycznych most ukończono dopiero w cztery lata po śmierci Bénezeta, który zmarł w 1184 roku mając 19 lat. Kiedy więc w końcu XII wieku papież Klemens III powołał do życia świecki zakon braci mostowych i powierzył mu budowę dróg, mostów oraz pieczę nad bezpieczeństwem podróżnych i pielgrzymów- patronem tego zakonu został święty Bénezet.
Począwszy od XIII wieku, we Francji i we Włoszech budowali więc drogi i mosty braciszkowie zakonni w habitach, na których naszyto młotki- symbol ich pracy. Niepodobna dziś ustalić, ile kilometrów dróg i ile mostów wybudowali owi braciszkowie ze zgromadzenia Świętego Bénezeta, ale nie należy chyba przeceniać ich wkładu w historię drogownictwa. W połowie XV wieku, a więc stosunkowo szybko jak na ówczesne czasy, papież Pius II rozwiązał zakon braci mostowych, motywując swoją decyzję zwyrodnieniem tej organizacji, co przejawiło się w nagromadzeniu nadmiernych bogactw i lekceważeniu obowiązków.
Te nieliczne w stosunku do potrzeb próby polepszenia stanu technicznego dróg nie rozwiązywały oczywiście problemu. Podróże owymi wyjeżdżonymi traktami nie były ani przyjemne, ani bezpieczne. Niebezpieczeństwo na drogach wynikało nie tylko ze złego stanu gościńca, gdzie można było połamać koła na wybojach, ugrzęznąć w błocie po osie albo utopić się w rzece podczas przeprawy brodem. Z dróg korzystali przecież nie tylko godni szacunku podróżni i kupcy przewożący towary, ale również przeróżni opryszkowie i skłonne do rozbojów wojska nieprzyjacielskie, a czasem nawet własne. Taki stan panował w wiekach średnich w całej Europie, również i w Polsce.
W okresie feudalnego rozdrobnienia, gdy gospodarka każdej niemal osady musiała być w dużym stopniu samowystarczalna, stan dróg interesował przede wszystkim feudalnych władców, dla których konieczne były sprawne środki łączności ze światem. Zapewniały one kontakty polityczne, wojskowe i handlowe z sąsiadami, umożliwiały ustalanie danin należnych od wasali. A wszystkie środki łączności, jakimi dysponowało średniowiecze, wymagały drogi. Im droga była lepsza, tym łączność była szybsza, a więc skuteczniejsza.
Na utrzymywanie w dobrym stanie dróg, mostów i grobli potrzebne były jednak poważne nakłady, na które stać było jedynie najbogatszych. Wytwarza się więc bardzo prosta zależność: im silniejszy był feudalny władca, król lub udzielny książę, tym lepsze posiadał drogi na swoim terenie. W ślad za tym polepszały się i warunki komunikacji.
Układ i stan średniowiecznej sieci drogowej miał poważny wpływ na gospodarczy rozwój kraju. Istniała na przykład teoria, która uzależniała powstawanie ośrodków miejskich od układu i specyfiki tranzytowej sieci drogowej. Zapewne w pojedynczych przypadkach sieć ta istotnie spełniła podstawową funkcję miastotwórczą. Skrzyżowania ważniejszych arterii drogowych czy też ustabilizowane brody stawały się zalążkiem przyszłych organizacji miejskich, ale w wielu krajach proces ten był znacznie bardziej skomplikowany. W Niemczech na przykład wiele miast posiada nazwy wskazujące na to, że genezą tych ośrodków był jakiś trwały bród, zezwalający na przekraczanie rzeki stale w jednym miejscu. Przykładowo można zacytować Klagenfurt, Frankfurt nad Menem i nad Odrą, Erfurt.
W przeciwieństwie do terenów niemieckich, w Polsce ani jedna z nazw ośrodków miejskich, położonych nad większymi rzekami nie wskazuje na to, że bród był główną przyczyną urbanizacji terenu, a wszystkie Brody, Bródna i Brodziszcza pozostały do dzisiaj jedynie małymi osadami. Jeżeli nawet przyjąć, że nazwa dzielnicy warszawskiej- Bródno- jest pozostałością po dawnym brodzie przez Wisłę, a nie przez lokalne bagna czy trzęsawiska, to i tak o początkach miasta zadecydowały inne przyczyny. W nazwie Warszawy- specjaliści dotychczas nie uzgodnili poglądów co do jej pochodzenia- nie ma żadnego elementu, który wskazywałby na to, że bród przez Wisłę odegrał jakąś rolę przy powstawaniu miasta.
Tak więc przyjęcie dla Polski teorii o decydującej roli dróg jako czynnika miastotwórczego byłoby na pewno daleko idącym uproszczeniem wielce złożonego procesu urbanizacji, a wszelkie uproszczenia prowadzą nazbyt często do błędnych wniosków.
Zgodnie z poglądami historyków współczesnych, genezę miast należałoby raczej uzależnić od rozwoju rolnictwa i uzyskania przez okoliczną ludność takich nadwyżek produkcyjnych, które umożliwiały podział pracy i tworzenie wydzielonych grup, zajmujących się zawodowo rzemiosłem i handlem. Przy takim założeniu przypisywanie szlakom handlowym roli miasto-twórczej staje się nieuzasadnione, gdyż główny układ sieci drogowej powstawał w zależności od już istniejących skupisk ludzkich.
Jeszcze inny pogląd reprezentuje profesor Tadeusz Tołwiński, który w swojej „Urbanistyce" wymienia sześć elementów miastotwórczych: